首部电影
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1990年代初，剧作家特里·鲁西奥（英语：Terry Rossio）和泰德·艾略特（英语：Ted Elliott）产生了根据迪士尼乐园的加勒比海盗景点撰写一部电影剧本的构想[3]。迪士尼一开始请杰·沃尔伯特根据景点编写了一个剧本，但被制片人杰瑞·布洛克海默拒绝了，因为他觉得这就是“一部平凡的海盗电影”[4]。他于2002年3月找来对海盗有所了解的史都华·贝亚蒂耶重写剧本[5]，并在当月晚些时候请来了鲁西奥和艾略特[4]。而鲁西奥和艾略特则因受到加勒比海盗主题公园开幕解说的启发，决定为影片中增加超自然元素内容[6]。由于预算的上涨，麦克·埃斯纳和罗伯特·艾格尔一度威胁要取消这部电影，不过在布鲁克海默向他们展示了样片和电影的艺术概念后他们改变了主意[7]。
2002年6月，戈尔·维宾斯基确定执导《魔幻海盗大决战》，尊尼·特普和佐扶利·路殊也在7月确定出演[5]。维宾斯基对通过现代技术手段来复兴一种已经消失多年的电影类型非常感兴趣，这也让他想起了自己童年时对加勒比海盗景点的记忆，认为拍摄这部电影将是对那“吓人又好笑”基调致敬的好机会。德普则为影片离奇的故事所吸引：“黑珍珠号”的船员们对宝藏并不感兴趣，而是想要将其送回来解除自己身上的诅咒，并且也会上演传统的叛变戏码。维宾斯基请佐扶利·路殊来出演赫克託·巴博沙船长，因为他认为拉什不会试图将这一角色复杂化，而是给予其一种简单又邪恶的演绎，这正是影片的基调所在[8]。奥兰多·布鲁姆在拉什之后看到了影片的剧本，当时他正参与电影《奈德凯利》的拍摄工作[9]。绮拉·奈特莉则给予导演一个惊喜，因为他之前并没看过凯拉主演的《比美贝哥哥》，但对她试镜的精彩表现留下了深刻的印象[8]。韋瑟比·斯旺总督一角原本是安排由英国演员汤姆·威尔金森出演的[5]，但最终改为由德普崇拜的偶像强纳森·普莱斯来扮演[8]。
《魔幻海盗大决战》于2002年10月9日至2003年3月7日拍摄完成[5]，上映前，许多公司高管和记者都预期它会失败。因为海盗题材的电影已经多年没有焕发过生机，影片的基础也只是个主题公园景点，并且德普以往也鲜少出演过大制作电影[10]。然而最终的事实证明，这部电影无论在专业评价还是商业两方面，都获得了很大的成功。
第二和第三部电影
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受到第一部电影巨大成功的鼓舞，主创和演员们决定连续拍摄两部续集[11]，这也为整个剧组争取到了更为充足的时间[12]。编剧特里·鲁西奥和泰德·艾略特知道，由于整个剧组人员不变，他们就像《印第安纳·琼斯》系列和007系列电影一样不能让各类剧情和人物自由发展，所以就只能将《魔幻海盗大决战》当成一个三部曲系列电影的第一集[13]。两人想要展现当威尔·特纳和伊丽莎白·斯旺在前集结尾处有情人终成眷属后，世界上又会发生什么事情，并打算将青春之泉用到影片中[14]。他们还决定引入飞翔的荷兰人号、戴夫·琼斯（Davy Jones）和前集中被两次提及的挪威海怪（Kraken），此外还引入了历史上的不列颠东印度公司，这个公司将成为众海盗所代表个人自由主题的对立面[15]。
两部续集于2005年2月28日开拍[16]，其中《加勒比海盗：决战魔盗王》于2006年3月1日完成[17]，而《加勒比海盗：魔盗王终极之战》则于2007年1月10日完成[18]，前者也是迪士尼公司在影院上映的首部使用现代电脑成像技术合成其商标的电影，这个商标整整花了一年时间才制作完成[19]。
第四部电影
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鲁西奥和艾略特在制作《加勒比海盗：决战魔盗王》和《加勒比海盗：魔盗王终极之战》过程中阅读了提姆·鲍沃斯的小说《惊涛怪浪》并决定将其作为第4部电影的剧情基础。由于戈尔·维宾斯基有其他安排，制片人杰瑞·布洛克海默邀请了罗·马谢尔来执导这部电影。[20]
两位编剧决定要把这部剧本内容写得更为独立一些[21]，其中将包括一些新的角色[22]以及小说中涉及的几个新元素如黑胡子、青春之泉和美人鱼——其中后两个已经在之前的电影中有所提及[23]。德普、拉什、格雷格·埃利斯（英语：Greg Ellis (actor)）和凯文·麦克纳利都将继续出演他们的角色[24]，另外增加了由伊恩·麦柯肖恩饰演的黑胡子和佩妮洛普·克鲁兹扮演的安吉丽卡，她是黑胡子的女儿以及杰克·斯派罗的恋人[25]，之后片中还增加了由理查德·格里菲斯出演的英国国王乔治二世一角。由于前面的两部同时开拍的电影耗资巨大，迪士尼公司试图在这部电影中缩减成本，降低预算金额[26]，影片为此减少了特技效果镜头的数量，并选择在更经济的地点来进行拍摄[27]。这部电影也是通过3D方式拍摄的，其使用的镜头与《阿凡达》中使用的非常类似[20]。
《加勒比海盗：魔盗狂潮》的拍摄工作于2010年6月14日开始至同年11月19日结束[27][28]，影片于2011年5月20日在美国上映[29]。
第五部电影
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摄制第四部电影时剧组被迪士尼告知在不久的将来先不要做其它安排，公司打算把第五和第六部电影也同时开拍[1]。但是自那以后大家就只听到过第5部影片在准备中的消息。2011年1月14日，编剧特里·鲁西奥确认将撰写第五部的剧本，但没有前四部的另一位编剧泰德·艾略特的参与[30]。尊尼·特普表示自己很乐于继续扮演杰克·斯派罗船长，他说：“只要我们可以解开所有的谜团，我肯定会认真考虑。”制片人杰瑞·布洛克海默表示第5部电影将是一部独立的作品。特里·鲁西奥也说剧本已经完成并呈交迪士尼公司高层决策人员[31]。此外，在第四部电影于康城影展期间举办的新闻发布会上德普还说道，只要这个角色还受到大家的欢迎，他就会一直演下去[32]。
由于罗·马谢尔暂时没有确定是否继续执导，迪士尼公司拟定了一个理想导演名单，其中的人选包括提姆·波顿、山姆·雷米、阿方索·柯朗、肖恩·利维、克里斯·韦兹以及前三部的导演戈尔·维宾斯基。由于维宾斯基和波顿均已与尊尼·特普在多部影片中合作过，因此两人也是迪士尼公司的第一选择[33]。2011年7月6日，有消息报导尊尼·特普确定出演第5部电影[2]，不过由于他需要参与《独行侠》的拍摄，因此第5部电影至少要到2014年才能开拍。奥兰多·布鲁姆也表示如果有机会，他也很乐意继续出演本片[34]。2012年8月，有消息称尊尼·特普已正式签约出演[35]，2013年1月11日，杰夫·内桑森签约参与影片剧本编写工作。2013年1月14日，迪士尼公司表示影片将于2015年7月10日发行[36]。
第六部电影
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在《加勒比海盗－加勒比海盗：惊涛怪浪》上映前不久，有报导称迪士尼计划连续拍摄第五部和第六部电影，尽管最终只开发了第五部。 2017 年 3 月，导演约阿希姆·伦宁表示《死无对证》只是最终冒险的开始，并确认这不会是该系列的最后一部电影。同年 9 月，制片人杰瑞布鲁克海默表示，另一部《加勒比海盗》仍在开发中。
同年 10 月，卡雅·斯考达里奥表示，她已按照合约签约回归出演第六部电影。已确认伦宁将执导该片。 2019年10月，迪士尼宣布克雷格·麦辛和泰德·艾利奥特将编写《加勒比海盗6》。 2020年5月，布鲁克海默评论说，第六部电影的剧本初稿很快就会完成。 2022 年 4 月 20 日，在针对前妻 艾梅柏希尔德的诽谤审判中，德普表示他无意重返该系列，理由是在判决之前迪士尼将他从该系列中除名后，他与迪士尼的关系紧张。
2023 年 2 月，奥兰多布鲁姆表示有兴趣重返该系列。三月份，凯拉奈特莉向《今夜娱乐》解释了为什么她不会重返迪士尼系列。当被问及是否会重新加入剧组时，奈特莉开玩笑说：“伊丽莎白·斯旺呢？”她还评论说，她的角色“以出色的风格”离开了。布鲁克海默也仍然有兴趣让德普重返传奇。六月，据报道，如果该项目值得的话，德普愿意重返该系列。
2023 年 8 月，克雷格·麦辛 (Craig Mazin) 表示，他已向迪士尼推销了《海盗》剧本，但只有在能够与泰德·埃利奥特 (Ted Elliot ) 合作的情况下，他才会做出承诺。麦辛证实他和艾利奥特的剧本被迪士尼购买，并评论说这“我从不认为他们会买下来，这真是太奇怪了”，但2023 年美国编剧工会的罢工导致第六部的制作放缓。[37]
2024 年 3 月，杰瑞布鲁克海默表示第六部电影将重新启动。尽管如此，两个月后，布鲁克海默还是希望看到强尼戴普回归。
据报道，2024 年 5 月 16 日，迪士尼正在关注奥斯汀巴特勒出演这部重启电影。[来源请求]
2024 年 5 月 20 日，布鲁克海默进一步澄清了该系列的状态。在接受《娱乐周刊》采访时，他证实有两部不同的海盗电影正在制作中。第一部是他打算与编剧杰夫·内桑森(Jeff Nathanson) 合作制作的重启版，第二部是由克里斯蒂娜·霍德森(Christina Hodson) 执笔的玛格特·罗比(Margot Robbie) 电影。他表示希望这两部电影都能拍成，并指出迪士尼特别欢迎罗比主演的电影。关于重启，他确认不会沿用前几部电影中的角色，但他表示希望德普能够出现